Как вы уже знаете, общим способом получения сложных эфиров является процесс, называемый реакцией этерификации. Еще раз напомним, как записывают уравнение этой реакции в общем виде:
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификации) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира с помощью водоотнимающих средств, например с помощью концентрированной серной кислоты, а в сторону гидролиза сложного эфира - в присутствии щелочи.
Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений (рис. 57).
Рис. 57.
Сложные эфиры в природе
Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.
Сложные эфиры находят широкое применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических соединений. Их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности (рис. 58).
Рис. 58.
Применение сложных эфиров:
1 - лекарственные средства; 2, 3 - парфюмерия и косметика; 4 - синтетические и искусственные волокна; 5 - лаки; 6 - производство напитков и кондитерских изделий
Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры (рис. 59).
Рис. 59.
Жиры
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой
где R, R", R"- радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (-С 3 Н 7), пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой (-С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.
В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 60). Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы различными карбоновыми кислотами.
Рис. 60.
Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)
Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.). имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения (исключение составляет жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Масла - это жидкие жиры растительного происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.
Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях - бензоле, гексане.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция - это гидрирование жиров.
Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения из растительного масла твердого жира - маргарина. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции, например:
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Например:
Напомним, что гидролиз сложных эфиров - обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na 2 CO 3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.
Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.
При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.
Изготовление мыла - один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем получение этилового спирта. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем (техническое название карбоната калия), вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно - щелочной гидролиз жиров (омыление):
Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK - жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы (диссоциируют как сильные электролиты согласно уравнению RCOONa → RCOO - + Na +) и природа их действия во всех случаях одна и та же.
Очищающее действие мыла - сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (-COO - Na +) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12-18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная - в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) (рис. 61).
Рис. 61.
Модель молекулы стеарата натрия в воде
В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов -СОО - . Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла (рис. 62).
Рис. 62.
Эмульгирование масла в воде в присутствии жира
В жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Mg 2+ , мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:
Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.
Этого недостатка лишены синтетические моющие средства (рис. 63) - современные стиральные порошки.
Рис. 63.
Синтетические моющие средства
Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют значительные преимущества. Во-первых, их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют свое действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки стиральных порошков в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.
Новые слова и понятия
- Реакция этерификации.
- Сложные эфиры: нахождение в природе и применение.
- Жиры.
- Химические свойства жиров: гидрирование растительных масел, гидролиз, омыление.
- Мыла.
- Очищающее действие мыла.
- Синтетические моющие средства.
Вопросы и задания
- Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?
- Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.
- Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.
- Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?
- Как опытным путем различить машинное и растительное масла?
- Что такое маргарин? Как его получают?
- Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?
- Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?
- Какую воду называют жесткой? Какой вред приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?
- В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?
- В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.
- Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.
Назад
Вперёд
Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.
Цели:
Обучающие:
- сформировать представление о жирах и мылах как о химических соединениях, изучив их химический состав и химические свойства, закрепить умения писать уравнения реакции, познакомить со способами их переработки;
Развивающие:
- совершенствовать логическое мышление, актуализировать знания о жирах из курса биологии; развить кругозор учащихся, знакомя их с применением жиров и жироподобных веществ и их производных, научить делать выводы.
Воспитательные:
- создать положительную мотивацию изучения химии через ознакомление учащихся с ролью жиров и мыла в жизни человека, проявлять творческий подход к выполнению заданий.
Методическое обеспечение урока: интерактивная доска. Слайды, содержащие информацию по новому материалу, задания для проверки первичного усвоения знаний, тестовые задания. Для эксперимента: пробирки, растительное масло, сливочное масло, маргарин, ацетон, растворы гидроксида натрия, серной кислоты, перманганата калия.
На демонстрационном столе учителя: гербарий и изображения масличных растений, животных, из которых получают жир; образцы сливочного, подсолнечного, оливкового масел, маргарин, олифа, глицерин, мыло жидкое и твердое, свеча, синтетические моющие средства. Чёрный ящик с куском мыла.
Тип урока – урок изучения нового материала – лекция, дополненная просмотром слайдов, беседа, демонстрация эксперимента, сообщения учащихся, игровой момент, тестирование.
План урока.
1. Организационный момент.
Приветствие
Проверка явки учащихся
Заполнение журнала
2. Актуализация знаний учащихся.
Проверка имеющихся знаний и умений
Подготовка к изучению новой темы.
3. Изучение нового материала.
Из истории изучения жиров
Состав строение, номенклатура
Классификация жиров
Физические свойства
Химические свойства
Практические советы.
Получение жиров
Применение жиров и мыла
4. Игра “Чёрный ящик”.
5. Первичное закрепление пройденного материала.
Решение тестовых заданий
6. Рефлексия.
7. Домашнее задание.
Ход урока
I. Организационный момент.
2. Актуализация знаний учащихся.
Вы знаете, что есть такое тяжелое детское заболевание – рахит. Оказывается и его профилактика и лечение не обходятся без жира, а именно, хорошо знакомого вам рыбьего жира. Что же это за вещества – жиры, которые играют в нашей жизни такую большую роль? Вот о них и пойдет речь на сегодняшнем уроке. Итак, тема урока: “Жиры. Мыла”.
Фронтальный опрос.
1. Какие вещества называются многоатомными спиртами? Приведите примеры спиртов.
2. Какие вещества называются карбоновыми кислотами? Приведите примеры высших карбоновых кислот (предельных и непредельных).
3. Какие вещества называются сложными эфирами?
4. Какие свойства характерны для сложных эфиров?
5. Что такое реакция этерификации?
3. Изучение нового материала.
Вот теперь мы можем поговорить о жирах. С жирами вы сталкиваетесь каждый день. В школьном курсе на изучение темы отводится один урок. О биологической роли жиров вы узнали в курсе “Общая биология”. На этом уроке вы получите представление о жирах и мылах как о химических соединениях, их свойствах, способах их переработки, применении. Приобретёте некоторые практические советы.
Из истории изучения жиров.
Жиры наряду с углеводами и белками являются ценным пищевым продуктом. Для здорового организма человека суточная потребность жира составляет 70-100 г. Избыток жиров в организме человека является одной из основных причин многих заболеваний, в частности, особенно сердечно - сосудистых, ожирения.
Люди очень давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым в воду спускали суда; атлеты древней Эллады натирали растительными маслами обнаженный тела, чтобы сделать кожу более эластичной.
Химикам очень давно хотелось разобраться в том, что же собой представляет жир. Однако лишь в 1779 году великий шведский химик К. Шееле приблизился к решению этой задачи. Нагревая оливковое масло с оксидом свинца, он получил осадок и какое-то сладкое, растворимое в воде вещество. Он назвал его “жировым сахаром”. Только через 45 лет французский химик М. Шеврель определил строение этого жирового сахара и назвал его глицерином (от греч. “гликос” - сладкий). Он же доказал, что осадок представляет собой свинцовые соли так называемых жирных кислот.
Состав, строение жиров.
Жиры – это смесь сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом (глицерином) и жирными кислотами, имеющих в углеводородном радикале от 4 до 24 атомов углерода.
Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространены:
- олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН,
- линолевая кислота С 17 Н 31 СООН,
- линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН.
- Из предельных кислот распространены:
- пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН,
- стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН,
- миристиновая кислота С 13 Н 27 СООН.
Номенклатура.
По систематической номенклатуре жиры называют триацилглицеринами. У ацилов суффикс – оил (ленолеоил, пальмитоил, стеароил и т.д.)
Классификация жиров.
Жиры можно классифицировать по составу на простые - если все ацильные остатки одинаковые, и смешанные - если ацильные остатки разные.
Жиры можно классифицировать по происхождению на животные и растительные. Растительные жиры называют маслами.
Жиры можно разделить на жидкие (большинство растительных масел, жиры рыб и морских млекопитающих) и твердые (жиры наземных животных, кокосовое масло). Жидкие жиры содержат 70-85% непредельных кислот, а твердые жиры содержат около 50 % и более предельных кислот.
Растительные жиры (масла) делят на:
Высыхающие, т.е. окисляющиеся и затвердевающие на воздухе (имеющие две или более двойные связи: льняное, маковое, конопляное масло).
Полувысыхающие, (имеющие одну-две двойные связи: подсолнечное, соевое, хлопковое масло).
Невысыхающие, (имеющие одну двойную связь: арахисовое, касторовое, оливковое, пальмовое, кокосовое масло).
Какие физические свойства жиров вы знаете и можете назвать?
Да. Жиры - это жидкие, мазеобразные или твердые вещества, легкоплавкие, нерастворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных растворителях (ацетоне, бензине, тетрахлорметане), плохо - в низших спиртах. Не имеют точки плавления, плавятся в интервале температур, так как представляют собой смеси разных молекул. Не кипят при обычных условиях, при высоких температурах разлагаются. Эмульгируются щелочами. Плотность жиров меньше 1 г/мл.
Эксперимент: в три пробирки налить по 5 мл воды, ацетона, раствора гидроксида натрия и добавить в них по нескольку капель растительного масла. Учащиеся наблюдают, что происходит при встряхивании пробирок. После обсуждения эксперимента учащиеся записывают вывод в тетрадь о физических свойствах жиров: нерастворимы в воде, легче воды, хорошо растворяются в органических растворителях, эмульгируются щелочами.
Химические свойства жиров.
1). Каждый слышал такую фразу: при физической нагрузке человек сжигает жир. Выражение образное, но не лишено химического смысла. Мы уже вспомнили, что при расщеплении и окислении жиров в организме выделяется значительное количество энергии, необходимой для протекания жизненно важных эндотермических процессов поддержания постоянной температуры тела. Т.е жиры, как большинство органических соединений горят.
Эксперимент : в форфоровой чашке налито несколько мл растительного масла и помещен фитиль. Фитиль поджечь. Жир горит ярким сильно коптящим пламенем.
До 19в. для освещения улиц и домов использовали китовый жир и сало. Помимо того, что пищевое сырье использовалось для технических целей, это привело к массовому истреблению редких животных.
2). Двойные связи непредельных кислот, входящих в состав жира, могут быть прогидрированы в присутствии никелевых катализаторов. Продукты гидрирования известны под названием салолин, саломас. Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (арахисовое, соевое, хлопковое) получают пищевые жиры, например маргарины.
Сравните цены 1 л растительного масла и 1 кг животного жира. Твердые жиры более дорогостоящи и ценны. По химическому составу они отличаются лишь наличием двойных С = С связей в углеводородных радикалах жидких жиров.
Эксперимент: 3 капли растительного масла + 2 капли Na 2 СО 3 + 2 капли раствора KMnO 4 встряхивают. Малиновая окраска исчезает. Значит произошло обесцвечивание раствора KMnO 4 , что показало и доказало наличие кратных связей в растительных жирах.
Впервые маргарин появился на свет более 100 лет назад для обозначения продукта, полученного французским химиком Меж-Мурье в 1869 году. Император Франции Наполеон III пообещал крупный приз тому, кто сумеет найти дешевый заменитель сливочного масла в рационе солдат. Меж-Мурье предложил схему производства, сохранившуюся в своей основе вплоть до наших дней. Он представил на конкурс продукт, который был назван маргарином потому, что в его составе предполагалось преобладание маргариновой кислоты С 16 Н 33 СООН. В выборе названия немалое значение имел и внешний вид полупрозрачной голубоватой массы продукта (от греч. “маргон” - жемчуг).
В 1930 году маргарин начали получать в СССР.
Маргарин – это твердый жир, содержащий только остатки предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных углеводородов.
Сливочное масло – содержит остатки непредельных кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия.
Представьте, что вы частный предприниматель в сфере торговли и собираетесь закупить оптовую партию сливочного масла. Сейчас много недобросовестных производителей, которые фальсифицируют пищевые продукты, и сливочное масло часто становится объектом фальсификации. К нему подмешивают более дешевые продукты: маргарин или растительные масла. Обнаружить подделку и доказать её можно с помощью сложных и дорогостоящих анализов. Но есть и такие признаки, которые можно обнаружить и без всяких анализов и которые должны насторожить вас при покупке. Какие это признаки?
Эксперимент: опустить в раствор KMnO 4 кусочек исследуемого жира, если раствор обесцветился, значит – это сливочное масло, если не обесцветился, значит это маргарин.
3). Одним из важнейших свойств жиров, как и других сложных эфиров, является реакция гидролиза – (гидро – вода, лиз – разрушение). В незначительной степени гидролиз протекает и при хранении жира под действием влаги, света и тепла. Жир становится прогорклым - т.е. приобретает неприятный вкус и запах, обусловленный образующимися кислотами:
Данная реакция является обратимой. Для получения глицерина и жирных кислот реакцию проводят в кислой среде при кипячении или под давлением.
4). Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, идущий в присутствии оснований. Щелочной гидролиз называют омылением. Он в отличии от кислотного необратим, и в результате его получаются щелочные соли высших карбоновых кислот – мыла.
Мыло – щелочная соль высших карбоновых кислот.
Жидкое мыло образовано солями калия, а твердое мыло – солями натрия.
Хозяйственное мыло предназначено для стирки. Его качество в соответствии с назначением определяется содержанием жирных кислот, массовая доля которых (в %) отпечатывается на одной из граней куска: чем она выше, тем обильнее пена, тем лучше моет и стирает мыло. Вторым критерием качества является наличие свободной щелочи. Вот здесь, наоборот: чем меньше ее, тем лучше – ведь щелочь вредна и для кожи человека, и для тканей, особенно шерсти и шелка. В последние годы хозяйственное мыло получают из синтетических жирных кислот.
Для получения мыла высших сортов ядровое мыло, образующееся в начальной стадии технологического процесса, высушивают, перетирают 2 – 3 раза на вальцах, смешивают с добавками (отдушка, красители, смягчители кожи) и формирую куски туалетного, банного, детского мыла. В таком продукте массовая доля жирных кислот достигает 80%.
А что было до этого, чем мылись раньше? В древности женщины на Руси, стремясь сохранить пушистость, мягкость и блеск волос, пользовались таким рецептом: в дубовом ведре тщательно размешивается со свежей ключевой или дождевой водой ковш золы, да не простой, а лучше еловой или от подсолнечника, постоит такая смесь сутки. Процедит осторожно через чистую тряпочку или сольет девушка воду с осадка, разведет ее чистой водой, подогреет в рубленой бане и вымоет свои прекрасные волосы. В золе содержится много карбонат - ионов и ионов калия, что создает в ее водном растворе щелочную среду и способствует умягчению воды за счет выведения ионов кальция и магния в виде нерастворимых веществ. Такой раствор при стирке или при мытье волос продолжает гидролизоваться, разрушая жиры. В результате получается хорошо растворимый в воде глицерин. Анионы же высшей жирной кислоты вместе с иными видами загрязнений образуют эмульсию, которая выносится раствором при ополаскивании.
В Европу мыло проникло в семнадцатом веке. Доступно оно было не всем, так как было дорогое. Настоящая мыловаренная промышленность развилась в первой половине девятнадцатого века благодаря трудам французского химика М.Шевреля.
Из курса истории вы помните, что во время великой Отечественной войны Ленинград (а ныне Санкт-Петербург) был блокирован гитлеровцами почти на 2.5 года. Все было в Ленинграде за это время: голод, холод, нехватка лекарств, но удивительно, что не было эпидемий инфекционных заболеваний, которые обычно сопутствуют таким жизненно тяжелым ситуациям. А помогло ленинградцам то, что они сами варили мыло как дезинфицирующее средство из жиров различных животных – собак, крыс, кошек.
Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1в. использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия). Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое.
“Мыло душистое” в быту незаменимо. Но и оно не без недостатков: плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на белой одежде остается сероватый налет. Жёсткая вода содержит катионы Са 2+ и Mg 2+ . В такой воде мыло теряет моющую способность. Кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде. Вместо пены они образуют хлопья (осадок) и мыло расходуется бесполезно:
2C 17 H 35 COONa + Ca 2+ -> (C 17 H 35 COO) 2 Ca + 2Na +
Этого недостатка лишены синтетические моющие средства, представляющие собой натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот. Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют некоторые преимущества:
Не теряют моющую способность в жесткой воде;
Не разъедают руки, т.к. не дают щелочной реакции в растворе.
Но остатки синтетических моющих средств в сточной воде очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.
5). Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок.
Практические советы.
Вам надо удалить пятно от подсолнечного масла. Растительное масло хорошо растворяется в бензине или керосине.
Если вы за праздничным столом посадили на одежду жирное пятно и не можете заняться его выведением, рекомендуется немедленно засыпать пятно солью. Соль адсорбирует жиры. Можно также воспользоваться с этой целью зубным порошком.
При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, образуются прочные полимерные соединения, также за счет двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно, поэтому жирное пятно выводите сразу сами или в “Еврочистке”.
Получение жиров.
Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы: акула, тресковые, сельди. Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельдевых – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных.
Источниками масел являются растения: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, горчицы, оливы, подсолнечника, конопли, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и многих других.
Из живых организмов и растений жиры получают:
- Вытапливанием
- Экстрагированием
- Прессованием
- Сепаратированием
- Гидрированием жиров в технике.
Применение жиров и мыла.
Жиры используются в пищу.
Некоторые масла используются для изготовления косметических средств (кремов, масок, мазей).
Ряд жиров имеет лекарственное значение: касторовое, облепиховое масло, рыбий и гусиный жир.
Жиры сельдевых рыб используются для подкормки сельскохозяйственных животных.
Высыхающие растительные масла используются для производства олиф.
Сырьем для производства маргарина являются многие растительные масла и китовый жир.
Животные жиры идут для производства мыла, стеариновых свечей.
Жиры используются для получения глицерина и смазочных материалов. Однако использование пищевых продуктов как химического сырья – непозволительная роскошь. Поэтому химики разработали процессы, позволяющие использовать для получения, например, высших карбоновых кислот парафина.
Мыло в быту и промышленности все чаще заменяется на синтетические моющие средства.
4. Игра “Чёрный ящик”.
В закрытой коробке находится нечто, относящееся к теме “Жиры”. Учитель предлагает узнать, что лежит в коробке. Учащиеся задают вопросы, на которые можно ответить только “да” или “нет”. Нужно достичь цели, задав учителю наименьшее число вопросов.
Учитель может положить в коробку продукты переработки жиров, глицерин, карбоновую кислоту, входящую в состав жиров, какое-нибудь масло. Например, в коробке находится мыло.
Вопросы могут быть следующими:
- Это жир? - Нет.
- Это продукт его переработки? - Да.
- Это твердое? - Да.
- Это растворимое? - Да.
- Это используется для стирки? - Да.
- Это мыло? - Да.
5. Первичное закрепление пройденного материала.
6. Рефлексия.
Учащимся предлагается оценить свою деятельность на уроке, дать оценку полученным знаниям, их значимости в дальнейшей деятельности.
- Сегодня я узнал...
- Было интересно...
- Было трудно...
- Я приобрел...
- Я научился...
- Меня удивило...
- Урок дал мне для жизни...
7. Домашнее задание : параграф 34, стр.165 № 8,12,14 (уч. Цветков Л.А.)
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериди или триацилглицерини, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O) R.
В состав естественных триглицеридив входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридив масел входят остатки непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в тверди путем реакции гидрогенизации (гидрування).
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированих масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Жирам как сложным эфирам свойственная оборотная реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае является мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли - тверди мыла, калиевые, - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омиленням.
Жиры широко распространены в природе. В растениях они накапливаются преимущественно в насиннях, в плодной мякоти, в животных организмах - в соединительной, подкожной и жировой ткани.
Жиры - высококалорийные продукты. Некоторые жиры содержат витамины A, D (например, рыбий жир, особенно тресковый жир), Е (хлопковое, кукурузное масло).
Жиры отличаются хорошей усвояемостью, которая зависит от сорта и консистенции жира. Лучше усваиваются жидкие жиры и жиры с низшей температурой плавления. Жиры имеют большое значение в народном хозяйстве. Они используются у парфумерии, кожной и лакокрасочной промышленности, в производстве мыла, маргарина и т.п., что определяется особенностью их физических и химических свойств.
В первый раз здание жира быть выяснено в 1811 г. французским ученым Шеврелем, а в 1854 г. французским ученым Бертло был синтезирован жир при нагревании глицерина с высокомолекулярными кислотами.
В состав глицеридив жиров входит около 50 разных остатков преимущественно высокомолекулярных кислот. Почти все эти кислоты имеют парное число атомов углерода и неразветвлена цепь. Чаще всего встречаются кислоты с 16 и 1118 атомами углерода в молекуле.
Физические свойства. Консистенция жира зависит от количественного и качественного состава входных у него остатков кислот. Плотность жиров меньше 1, в среднем 0,9 - 0,95.
Жиры владеют поруч своеобразных специфических свойств.
1. Все жиры имеют маслянистую консистенцию.
2. Температура плавления жира определяется процентным содержимым твердых предельных кислот.
3. Температура затвердения жиров на 5-10об ниже их температуры плавления.
4. Жиры не растворимые в воде, но растворимые в ряде органических растворителей (эфире, бензине и др.). Они способны растворять эфирные масла и некоторые вещества красок, например каротин - краска вещество моркови и томатов.
5. Жиры плохие проводники тепла.
6. Для жиров характерная способность к емульгування, то есть образованию с водой эмульсий. Для получения эмульсий смесь жира и воды поддают длительному механическому или перемешиванию стряхиванию. В итоге происходит диспергування (тонкое здрибнювання) жиру, при этом общая поверхность жира резко растет. Много продуктов питания являются эмульсиями: молоко, сливочное масло, маргарин, майонез, мороженое и др. Емульгування жира вызывает помутнение мясных бульйонив (особенно при сильном кипении).
7. Способность масел образовывать эмульсии используется в приготовлении косметических кремов на жировой основе, при жировании меховых шкур, кожи.
Получение жиров. Синтез жиров пока экономически не выгодный. Практически жиры получают из естественных источников. При этом используются одним из следующих способов: 1) вытапливание - нагревание животных тканин4 2) отжим - прессование нагретых растительных насинь под давлением; 3) экстрагирование - растворение жиров в химических растворителях со следующим их выдержкой.
Жиры имеют огромное биологическое значение. Они выполняют в организме разные функции. Жиры охраняют организм от тепловых потерь, потому что являются плохим проводником тепла. Часть жира используется для построения клеток (структурный жир), часть откладывается в виде запасного резервного вещества (резервный жир). Жир защищает некоторые органы (например, печенка) от механических влияний, потому что имеет определенную упругость. Жиры в организме могут образовываться не только из жиров, которые поступают с едой, но и в результате синтеза из углеводов и белков.
История мыла. В далекой древности волосс для красоты намазывали маслами и пахощ. В дни жалоби председателя посыпали пеплом. А затем - странное дело - жир легко смывалась, волосы становились чистыми, блестящими. Ведь пепел в соединении с маслами - прообраз мыла.
Это свойство и использовали четыре тысячелетия назад, создав мылообразное полужидкое вещество "сапо". Применяли его не столько с гигиеническими, скольких с косметическими целями. Липка, которая легко засыхает, что быстро смывается масса служила для укладывания волосы. Вспомните мудрые сооружения на головах и закрученные в мелкие жгуты бороды на изображениях древних вавилонян.
"Знание только тогда знание, когда оно приобретено усилиями своей мысли, а не памятью"
Л.Н.Толстой
Цели урока:
■ рассмотреть состав, строение и свойства жиров как группы сложных эфиров; дать понятие о мылах и сравнить их моющие свойства с аналогичными синтетическими моющими средствами. ■ развивать умения применять ИКТ, совершенствовать умения вести учебный диалог, отстаивать свою точку зрения, навыки самостоятельной работы с учебником и выполнения лабораторных работ. ■ содействовать воспитанию взаимопомощи, культуры общения, обеспечить развитие интереса к химии посредством интересных фактов, мультимедийных средств обучения.
Критерии оценивания проекта:
- Цели проекта - 1 балл
- Объем информации - 1 балл
- Логичность, последовательность, доступность - 1 балл
- Четкий тайм-менеджмент- 1 балл
- Выводы- 1 балл
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот
Жиры бывают « простыми » и
Общая формула жиров:
« смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R" = R" = R""), в составе смешанных - различных.
׀׀
CH 2 – O – C – R ‘
| O ׀׀
CH – O – C – R ‘‘
| O ׀׀
CH 2 – O – C – R‘‘‘
Общее название
таких соединений
триглицериды.
Классификация жиров
Жиры
Жидкие жиры (масла)
Твёрдые жиры
образованы непредельными кислотами- олеиновая, линолевая, линоленовая. Примеры: подсолнечное, хлопковое, кукурузное оливковое масло и т.д.
образованы
предельными кислотами- стеариновая, пальмитиновая. Примеры: говяжий, бараний, свиной жир и т.д.
Физические свойства жиров
Жиры легче воды, плотность находится в пределах 0,9- 0,95 г/см 3 Н ерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен. Жиры – смеси глицеридов, поэтому плавятся в температурном интервале.
Химические свойства жиров
1) Гидролиз жиров:
2) Щелочной гидролиз (омыление):
3) Реакция гидрирования:
Задание 1
- Определение мыло. Виды мыла.
1 балл
2) Из каких частей состоит мыло? Какая часть растворяется в жирах, какая в воде?
1 балл
3)Объяснить моющее действие мыла.
1 балл
4)Синтетические моющие средства
1 балл
Мыло – это натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, лауриновой. 1 балл
мыло
С 17 Н 35 СООН + NaOH → С 17 Н 35 СООNa + H 2 O
стеарат натрия
С 17 Н 35 СООН + KOH → С 17 Н 35 СООK + H 2 O
стеарат калия
Молекула мыла С 17 Н 35 СООNa состоит из двух частей:
1 балл
С 17 Н 35
СООNa
■ удаление частиц грязи с очищаемой поверхности и
перенос их в раствор .
1 балл
Синтетические моющие средства -это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
1 балл
антиресор-
Комплексо-
бенты
образователи
отдушки
Щелочные
СОСТАВ
электролиты
отбеливатели
Стабилиза-
ферменты
1. Катионоактивные ПАВ - обладает, кроме моющего, еще и дезинфицирующим действием.
Неионогенные ПАВ образуют сравнительно мало пены, и на их основе готовят средства для машинной стирки.
2. Комплексообразователи
(Триполифосфат натрия)-одно из немногих хорошее растворимых в воде соединений фосфорной кислоты)
Взаимодействуя с находящимися в воде ионами кальция и магния, фосфат-ион переводит их в осадок состава Са 3 (РО 4) 2 и Mg 3 (РО 4) 2
3. отбеливатели - для удаления цветных загрязнений, оставщихся после стирки, и отбеливания.
4. Отдушки – в принципе не имеет отношение к стирке, а просто придает белью приятный запах.
5 . Стабилизаторы (Карбоксиметилцелюллоза (КМЦ)) выполняет роль стабилизатора пены.
Задание 2. Инструктивная карта по выполнению лабораторных опытов.
1. а) Исследование среды растворов туалетного, хозяйственного мыла и СМС.
При помощи индикаторной бумаги и шкалы рН раствора определите, какую среду и рН раствора имеют данные растворы. Сделайте вывод.
б) Сравнение моющих действий мыла и СМС.
В 2 стакана прилить небольшое количество растворов мыла и СМС.
Опустить загрязненную ткань и перемешать. Сделать выводы.
2. Исследование среды раствора СМС .
Добавьте к приготовленным растворам несколько капель раствора фенолфталеина. Если моющее средство имеет щелочную среду (рН›7) оно предназначено для стирки________, с нейтральной(рН=6-7) - для стирки __________. Подогрейте раствор в пламени спиртовки. Сделайте вывод.
А) хлопчатобумажных тканей Б) шелковых и шерстяных изделий
3. Сравнение свойств мыла и СМС в жесткой воде.
В 2 пробирки влейте по 4-5 мл воды содержащей ионы кальция и магния. В первую пробирку при встряхивании добавьте по каплям раствор мыла, во вторую – ранее приготовленный раствор синтетического моющего средства. Сделайте вывод о моющей способности мыла и СМС в жесткой воде.
Критерии оценивания лабораторных работ
- Соблюдение правил техники безопасности при выполнении эксперимента.
1 балл
- Умение спланировать эксперимент, включая выбор процесса и оборудования.
1 балл
- Демонстрация умелого, быстрого и аккуратного обращения с оборудованием и реактивами.
1 балл
- Умение предоставить данные эксперимента в законченной и логичной форме, объяснять полученные результаты.
1 балл
Задание 3
Составить постер:
1 группа: недостатки и преимущества
мыла.
2 группа: недостатки и преимущества
3 группа: оценщики постеров.
Домашнее задание:
§ 21, упр. 10, 11, 12.
"Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь".
Адольф Дистервег
Спасибо за внимание
Подготовила к.х.н А.Б. Садвокасова
Сложные эфиры, жиры, мыла
Г. Гидрогалогенированием
Сложные эфиры, жиры, мыла
Часть А. Тестовые задания с выбором ответа
1. Общая формула, соответствующая сложным эфирам:
А. RCHO Б. ROH В. ROR / Г. RCOOR /
2. Название процесса получения сложных эфиров:
А. Гидрогенизация Б. Ароматизация В. Гидратация Г. Этерификация
3. Правильное утверждение для сложных и простых эфиров:
А. Они являются гомологами. Б. Они являются изомерами
В. Для их получения в качестве катализатора используют серную кислоту
Г. Относятся к одному классу веществ
4. Класс органических веществ, к которому относятся жиры:
А. Сложные эфиры Б. Карбоновые кислоты В. Спирты Г. Углеводы
5. Процесс превращения жидких масел в твердые жиры называют:
А. Гидролизом Б. Гидратацией В. Гидрированием
Г. Гидрогалогенированием
6. Вещество, способное вступать в реакцию с жидкими жирами (маслами):
А. Этанол Б. Глюкоза В. Хлорид натрия Г. Перманганат калия
7. Класс веществ, к которым относятся мыла:
А. Карбоновые кислоты Б. Соли В. Спирты Г. Сложные эфиры
8. Схема, отражающая строение молекулы мыла:
А. −−· Б. ·−−· В. −·− Г. ·−·−
Условные обозначения: −− углеводородный радикал, · гидрофильная часть
9. Синтетические моющие средства с биодобавками наиболее эффективны при температуре:
А. 15-20°С Б. 35-40°С В. 75-80°С
Г. Эффективность не зависит от температуры
10. Вещество, которое может входить в состав твердого мыла:
А. C 17 H 35 COONa Б. C 17 H 35 COOK В. (C 17 H 35 COO) 2 Mg Г. Все перечисленные вещества
Часть Б. Задания со свободным ответом
11(8 баллов). Рассчитайте количество вещества стеарата натрия, содержащегося в куске хозяйственного мыла массой 200г с массовой долей стеарата натрия 70%.
12 (8 баллов). Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота → метилацетат
13 (4 балла). В чем проявляются достоинства и недостатки СМС.
